Civilizace nepřístupného kraje je přičítána pánům rodu erbu zubří hlavy, pánům z Medlova, předkům proslulých Pernštejnů. První písemná zmínka z roku 1208 dokládá získání „doubravnického újezdu“ od olomouckého biskupství výměnou za dvě vesnice. V Doubravníku pak Medlovští zakládají rodinný augustiniánský klášter doložený listinou z roku 1231. Hrad Pernštejn je písemně uveden v roce 1285 a jeho majitelé se v průběhu 14. – 16. století stali jedním z nejvýznamnějších moravských a později i českých šlechtických rodů, který se významně zapsal do dějin Českého království. Rodový hrad Pernštejn, nazývaný „hradem hradů“ a také „mramorovým“, který je považován za jednu z nejkrásnějších hradních staveb střední Evropy, vlastnili do roku 1596. Následně se na hradě vystřídala řada majitelů, z nichž významně ovlivnili jeho stavební vývoj především Lichtenštejnové, Stockhamerové a poslední majitelé Mitrovští z Mitrovic a Nemyšle.

Střediskem panství byl Doubravník, v němž postavili Pernštejnové v letech 1535-57 mimořádně krásný kostel Povýšení sv. Kříže v pozdně gotickém a renesančním slohu. Teprve počátkem dvacátého století, po postavení textilního závodu a rozšíření těžby i zpracování mramorů, od dvacátých let pak výrobě elektromotorů, se rozvíjí někdejší podhradí hradu Pernštejna – městečko Nedvědice, které postupně získává střediskové postavení.

Dalšími významnými místy v regionu je Černvír, kde počátky kostela a hrádku spadají do doby před příchodem pánů z Medlova. Kostel byl původně románská stavba, později přestavován. Pozornost upoutá dřevěný krytý most přes řeku Svratku z roku 1718. Kousek odtud vysoko v krajině se ukrývá malá osada Křížovice, kde najdete unikátní řezbářskou dílnu a Galerii z ruky architekta Macháčka. Drahonín byl zeměpanský majetek, který královna Konstancie darovala nově založenému klášteru cisterciaček Porta coeli. Olší s kostelem daroval Demeter z Bukova r. 1285 doubravnickým řeholnicím. Ujčov, Horní a Dolní Čepí drželi místní zemani a vladykové, r. 1496 vesnice odkoupil Vilém z Pernštejna. Středověce působící hornický kostel sv. Václava v Dolním Čepí zároveň upomíná na dobu, kdy zde probíhala těžba stříbra a vzácných rud. Čepí leží na jižním konci tzv. Štěpánovského rudního revíru, kde se těžilo již od středověku. Dodnes po těžbě najdeme v lesích zachované památky. Skorotice byly v držbě doubravnického kláštera, po jeho zrušení patřily Pernštejnům. Chlébské je pojmem mezi milovníky přírody, zvlášť když se na jaře údolí potoka oděje do bílé statisíci květů bledulí. Sejřek a Bor byly v držbě drobných šlechticů.